Cuando Pascual Rodríguez firmó en el monasterio de San Francisco de Segovia el 28 de Mayo de 1442 recibiendo "todo el derecho y acciones y demandas ... y servidumbres y usos y costumbres que a los dichos pueblos por virtud ... de la dicha compra pertenecen..." de los caballeros y escuderos y dueñas y doncellas quiñoneros... tierras y arrendamientos, pastos y prados y pensiones y tributos no podía imaginar que su querida Rascafría se transformaría en el tercer municipio por extensión de la Comunidad de Madrid.

Según algunos autores, el nombre podría proceder de "Rocas frías" pero otros indican que el prefijo de rasca se atribuye a carrasca, "carrasca fría". Carrasca es la encina pequeña con aspecto de matorral (Quercus ilex L.)

Es posible que estuviera asentada una población romana, en una lápida del Siglo I-II d. C. conservada en la pared de la biblioteca del Monasterio del Paular se puede leer L(ucius). CILIUS MAXSUMI F(ilius). Q(irina). MAXSUMINUS AN(norum). XXXIII: Lucius Acilius Maximino, hijo de Máximo de la tribu Quirina, de 33 años.

Alfonso X, en 1273, concede exenciones tributarias a los que fuesen a vivir a las alberguerías del puerto de Malagosto (antiguo término de Oteruelo).

Durante el siglo XIII los musulmanes y bandidos se hacen fuertes en el valle de Lozoya debido a sus condiciones agrestes y de aislamiento, y comienzan a hacer incursiones en la ciudad y tierra de Segovia, provocando la creación de una milicia de cien caballeros llamados "Los Quiñónez" por los caudillos segovianos Día Sanz y Fernán García, para proteger esta ciudad y su tierra.

Las ordenanzas de Segovia de 1302 dividen el Valle de Lozoya en cuatro cuadrillas: Rascafría, Oteruelo, Alameda y Pinilla, obligando a sus caballeros, doncellas y escuderos a que adquiriesen sus propias tierras o "Quiñones", a que se estableciesen en ellas, se fabricasen una casa y tuviesen caballo propio; naciendo así estas cuatro poblaciones.

A estos segovianos que debían limpiar de bandidos, les otorgaron el privilegio de juzgar y condenar a la pena máxima: horca o cuchillo. El reo, considerado culpable, podía apelar a su sentencia, por última vez, en el Puente del Perdón, reconstruido con mayor esplendor a principios del siglo XVIII, con estilo renacentista y sillería de granito y luego era conducido y ejecutado en la Casita de la Horca.

En 1656 se enajenan las jurisdicciones señoriales de Rascafría y Oteruelo, siendo adquiridas por el monasterio del Paular pero en 1665 la ciudad de Segovia, ejerciendo el derecho de tanteo, recobra la jurisdicción de estas poblaciones hasta 1833, cuando con la reorganización provincial de Javier de Burgos, Rascafría, Oteruelo y todo el Valle de Lozoya, pasan a depender jurisdiccionalmente de Madrid.